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药学院王洪根教授课题组在偕二氟有机硼的合成及应用研究上取得重要进展


稿件来源:药学院 | 作者:药学院 | 编辑:郝俊 | 发布日期:2018-11-07 | 阅读次数:


        近日,我校药学院王洪根教授课题组在偕二氟有机硼合成砌块的构建方法学上取得重要进展。研究工作者在国际著名期刊Angewandte Chemie International Edition (IF:12.102)上发表了题为“gem-Difluorination of Alkenyl MIDA Boronates: Synthesis of α- and β-Difluorinated Alkylborons”(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, DOI: 10.1002/anie.201810204)的论文。
        有机氟化物在医药、农业、材料科学等领域有着举足轻重的作用。偕二氟烷基具有独特的立体和电子效应,在药物设计中被认为是醇、羰基等极性官能团的代谢惰性生物电子等排体,通常可以极大地改变分子的生物利用度、脂溶性和亲和力。另一方面,有机硼化物以其无毒、廉价易得、稳定性强等优点在现代有机合成中也发挥着重要作用;特别是近年来以硼中心为核心药效团的药物也陆续上市。因此,融合氟、硼原子构建偕二氟烷基硼类化合物将为有机氟化合物的合成提供广阔的空间,同时这一新颖骨架在药物化学领域也可能有着直接的应用。
 


高价碘促进的芳基迁移氟代反应及应用


        该研究以易制备的苯乙烯基硼类化合物为原料,商业可得的HF?Pyr为氟化试剂,在高价碘(醋酸碘苯,PIDA)的作用下,通过芳基迁移一步构建α-和β-偕二氟烷基硼酸酯两类化合物;该转化条件温和(室温)、反应快速(1分钟)。两类产物在高效构建偕二氟烷基类化合物方面都有着独特优势,同时,该研究也为活性分子和相关药物快速引入偕二氟片段提供了新思路。
        2014级博士研究生吕文心和李清江副教授为共同第一作者,通讯作者为王洪根教授。上述研究工作得到了国家自然科学基金(21472250,21502242),国家重点研发计划项目(2016YFA0602900)和“青年千人计划”经费的支持。

        论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201810204

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